Objective Veratraldehyde is an important pharmaceutical intermediate and chemical raw material. Taking common synthetic methods of Veratraldehyde into consideration, the study is aimed to further investigate a more efficient synthetic route in order to provide a solid foundation for the application of Veratraldehyde.Methods This article introduces an alternative method based on the Triton－B catalyzed olefin isomerization of methyl Eugenol followed by ozonation/reduction reaction.Results In the experiment,the optimal conditions was selected by investigating the influence of reaction time, reaction temperature and catalyst dosage on the yield of Veratraldehyde. The total yield of this 2－step reactions was 64% . Conclusion The above－mentioned synthesis method only requires raw materials that are easily acquired and its relative reaction conditions are mild, thus it will provide values in the industrial applications.

[摘 要] 目的：探究吲哚胺2，3-双加氧酶1（IDO1）在不同类型乳腺癌组织中的表达及其与患者预后和免疫细胞浸润的关系。方法：收集 TCGA 数据库中乳腺癌RNA测序数据和相应临床资料，分析IDO1 mRNA在不同亚型、不同分期、不同绝经阶段及不同年龄等各类型乳腺癌组织与癌旁组织中的表达差异。将IDO1 mRNA表达有明显差异的乳腺癌类型的患者分为IDO1高、低表达组，比较3组间的疾病特异性生存率（DSS），分析IDO1 mRNA在DSS有明显差异的癌组织中的表达水平与免疫细胞浸润的关系。采用免疫组化法检测IDO1蛋白在ER阴性、PR阴性、HER2阳性及Ⅱ期乳腺癌组织中的表达情况，对数据库数据进行验证。结果：IDO1 mRNA在乳腺癌组织中呈高表达，但在不同类型乳腺癌中的表达不同。IDO1 mRNA在ER阴性、PR阴性、HER2阳性、HER2阴性亚型、Ⅱ期、T2期、N0期和M0期分期、绝经前、绝经后和年龄≤ 60岁患者的乳腺癌组织中呈高表达（P < 0.05或P < 0.01或P < 0.001）。ER阴性、PR阴性、HER2阳性和Ⅱ期亚组中，IDO1 mRNA高表达患者的DSS明显高于低表达患者（P < 0.05或P < 0.01）。ER阴性、PR阴性、HER2阳性和Ⅱ期乳腺癌组织中IDO1 mRNA表达与活化的树突状细胞（aDC）、Th1细胞、T细胞、CD56dim NK细胞、CTL和Treg细胞等免疫细胞浸润有关联（均P < 0.001）。IDO1蛋白在ER阴性、PR阴性、HER2阳性及Ⅱ期乳腺癌组织中均呈高表达（均P < 0.001），与数据库数据分析结果一致。结论：IDO1在不同类型的乳腺癌组织中的表达不同，IDO1表达与ER阴性、PR阴性、HER2阳性和Ⅱ期乳腺癌患者的预后和免疫细胞浸润有关联。